Πολλοί φιλόσοφοι και μαθηματικοί, από την αρχαιότητα μέχρι τα τέλη του 19ου αιώνα απασχολούντο με την προσπάθεια του τετραγωνισμού του κύκλου. Προσπαθούσαν δηλαδή να κατασκευάσουν ένα τετράγωνο με εμβαδόν ίσο με το εμβαδόν του κύκλου. Το θέμα έκλεισε το 1882 όταν ο Φέρντιναντ Φον Λίντεμαν (Ferdinand von Lindemann) απέδειξε πως το θέμα δεν μπορεί να καταστεί εφικτό.
Γιαυτό όταν κάποιος λέει: «προσπαθώ να τετραγωνίσω τον κύκλο» εννοεί πως επιδιώκει κάτι το ακατόρθωτο, κάτι το καταδικασμένο σε αποτυχία.
Ωστόσο λόγω της σημαντικότητας του εγχειρήματος, που απασχόλησε γενιές και γενιές επιστημόνων η εκφορά της συγκεκριμένης φράσης θα μπορούσε να σημαίνει πως κάποιος ασχολείται με κάτι ιδιαιτέρως σημαντικό.
Λέγοντας κάποιος δε τη φράση «σιγά μην καταφέρω να τετραγωνίσω τον κύκλο» θεωρεί, πως είναι άσκοπο να κάνει μια προσπάθεια που φαίνεται εκ των προτέρων πως έχει από ελάχιστες έως μηδενικές πιθανότητες επιτυχίας.
Ο αδιάφορος πατέρας απευθύνεται στον σκράπα στα μαθήματα γιο του, παραμονές των πανελλαδικών εξετάσεων:
Πατέρας: Βάλε τα δυνατά σου.Προσπάθησε, να περάσεις στο Πολυτεχνείο.
Γιος: Πατέρα τι να σου πω; Προσπάθεια θα κάνω, αλλά να ξέρεις, προσπαθώ να τετραγωνίσω τον κύκλο. Δεν έχω δυνάμεις.
